Nur zwei von zehn teilnehmenden Flugzeugen erreichen Honolulu, nachdem ein betuchter Ananasbaron 25.000 US$ (heute ca. 225.000 €) für den schnellsten Flug von Oakland, Kalifornien nach Honolulu auslobt. 100.000 Zuschauer sind vor Ort, um die am Starttag, dem 16.08.1927 noch verbliebenen acht Teilnehmer zu verabschieden. Opfer des berühmten „Dole-Rennens“:
- Ein Flugzeug gerät auf dem Weg von San Diego nach Oakland in eine Nebelbank und stürzt ab (10.08.1927 / 2 Tote)
- Bei einem Testflug stürzt der zweite Teilnehmer, Arthur V. Rogers ab (11.08.1927 / 1 Toter)
- Beim Anflug auf Oakland stürzt die nächste Maschine in die San Francisco Bay. J.L. Giffin und Theodore S. Lundgren werden nicht verletzt (11.08.1927).
- Livingstone Irving kommt erst gar nicht hoch mit seinem hoffnungslos überladenen Flugzeug. Bei einer Vollbremsung am Ende der Bahn dreht sich die Maschine und es kommt zum Überschlag, Irving aber wird nicht einmal verletzt (Breese 5 „Pabco Pacific Flyer“ / NX 646).
- Norman A. Goddard und Kenneth C. Hawkins kommen immerhin schon in die Luft, geraten aber sofort in eine nicht mehr kontrollierbare Fluglage, stürzen ab und lassen ihr Leben („El Encanto“, 2 Tote)
- Bennett Giffin und Al Henley haben einen guten Start, müssen aber in San Francisco landen und wegen technischer Probleme aufgeben
- Gordon Scott und Jack Forest werden nie wieder gesichtet (Lockheed Vega „Golden Eagle“, NX913, 2 Tote)
- Bill Erwin und Alvin Eichwaldt erleiden das gleiche Schicksal („Dallas Spirit“, 2 Tote).
- Augy Pedlar, Silas Knope und Mildred Doran werden ebenfalls bis heute vermißt. Möglicherweise hätten die drei es sogar geschafft, sie kehren allerdings wegen eines Defekts um und reparieren diesen, bevor sie neu starten. In der Hektik jedoch vergessen sie, die Maschine nachzutanken (Buhl „Miss Doran“, 3 Tote).